Στο Glen More II: Chronicles, ο κάθε παίκτης εκπροσωπεί τον αρχηγό ενός Σκωτσέζικου clan από τις πρώιμες μεσαιωνικές εποχές μέχρι και τον 19ο αιώνα, έναν αρχηγό ο οποίος αναζητά την επέκταση περιοχών και πλούτου. Η επιτυχία του clan σας εξαρτάται από την ικανότητα να πάρετε τις κατάλληλες αποφάσεις, την κατάλληλη χρονική στιγμή, είτε σε σχέση με το κοπάδι σας, με το ουίσκι σας, με το εμπόριο σας ή με το να πάρετε την κυριαρχία ειδικών σημείων στον χάρτη, όπως λίμνες και κάστρα.

Το παιχνίδι διαρκεί τέσσερις γύρους, που εκπροσωπούνται από τέσσερις στοίβες με πλακίδια. Μετά από κάθε γύρο, πραγματοποιείται μία φάση σκοραρίσματος, όπου οι παίκτες συγκρίνουν τον αριθμό των ουίσκι τους, των Σκωτσέζων στο αρχικό κάστρο, τις κάρτες με τα ειδικά σημεία του χάρτη και παίρνουν πόντους ανάλογα με τη σχετική διαφορά με τον τελευταίο παίκτη σε κάθε κατηγορία. Στο τέλος του παιχνιδιού, επιπρόσθετοι πόντοι επιβραβεύονται για τα νομίσματα και για κάποια ειδικά σημεία στον χάρτη που δίνουν πόντους ενώ υπάρχουν και κάποιες ποινές ανάλογα με το μέγεθος των περιοχών, πάλι ανάλογα με τη σχετική διαφορά με τον τελευταίο παίκτη.

Οι βελτιώσεις με το βασικό Glen More είναι πως τα πλακίδια είναι μεγαλύτερα, τα υλικά είναι καλύτερα, το artwork είναι καινούριο και η ισορροπία του παιχνιδιού είναι πλέον καλύτερη. Το Glen More II σχεδιάστηκε με 1/3 γνωστούς μηχανισμούς, 1/3 νέους και 1/3 βελτιώσεις από το πρωτότυπο.